Dagegen scheint das eigene Liebes-Chaos verschwindend klein.
Cal Weavers (Steve Carrell) ist Mitte vierzig und seit über 20 Jahren mit Emily (Julianne Moore) verheiratet. Eigentlich hat Cal alles in seinem Leben erreicht: Er hat eine Familie, einen guten Job und ist Hausbesitzer. Doch aus seiner Beziehung scheint etwas die Luft draussen zu sein. Bei einem Dinner beichtet Emily Cal von ihrem Seitensprung. Sie will die Scheidung. Cal versteht die Welt nicht mehr und setzt sich in die nächstbeste Bar.
Dort trifft er auf den Womanizer Jacob (Ryan Gosling) der Cal in die Kunst des Flirtens und Datens einweihen will. Jacob ist der Aufreisser schlechthin. Es gibt keinen Abend, an dem er ohne eine Frau heimgehen würde. Mit einem neuen Styling und den Tipps von Jacob landet auch Cal bei den Frauen.
Er merkt jedoch schnell, dass die Aufreisser-Schiene nicht sein Ding ist. Er vermisst seine Frau und das Familienleben. Doch zurück ins alte Leben zu kehren erachtet sich als schwierig. Auch auf Jacob warten einige Hürden. Soll er sein Schürzenjäger-Dasein für die eine Frau aufgeben? Bald überschlagen sich die Ereignisse und stellen Cals und auch Jacobs Leben total auf den Kopf.
